Записываю мысли по ходу прочтения рассказа. Поэтому не обижайтесь, автор, если я где-то издеваюсь. Я не со зла. В общем-то, это просто мысли вслух.
1. Когда подошел поезд, Маргарита попрощалась и направилась к нему. – Очевидно, опечатка. «Когда подошел Город».
2. Как мне казалось тогда – во вполне светлое будущее. – коряво звучит.
3. Сегодня, ровно в полдень, я влюбился в Маргариту.
Ровно в полдень следующего дня я забыл о своем мимолетном увлечении. – эти две фразы не особо вяжутся друг с другом. Рассказчик говорит о прошлом. Тогда лучше убрать «сегодня».
4. Не таскал книжки из заколоченной досками избушки, называющейся «Библиотека». – как-то искусственно звучит, с претензией.
5. Работа? Я был готов на любую грязь, но грязь взаимствовать не торопилась. – Т.е. герой был готов на любую грязную работу? Но даже такой не находил? Или он именно был готов на любую грязь – в этическом, моральном плане?
Иначе, возникает какое-то двойственное ощущение. Герой жалуется, что все такие другие, а он один такой одинаковый, но при этом говорит, что готов на то же, что и они.

6. Свобода? О да, вечера, проведенные в этом городке, можно соединить с этим словом! Стоя на заплеванной набережной грязной реки, я смотрел на заходящее солнце, жмурясь, греясь в его лучах... По сравнению с моей прошлой жизнью, это времяпровождение можно было назвать свободой...
- Пока абсолютно непонятно в чем герой был несвободен? Он молод, здоров, может делать все, что захочет. Его не понимают. Но в чем он не свободен?
7. В подъезде моего дома меня прозвали Романтиком.
Я не спорил, совсем. Я соглашался, кивал, пытался отшучиваться. И старался закрывать глаза на то, что за моей спиной эти люди смеялись. – Прозвище Романтик, по-моему, далека от насмешки. Его могли бы звать и похуже.
8. Я плакал, и надо мной смеялись. – пропущена запятая.
9. И вязкими, как едва-едва застывший мед. – плохое сравнение. Даже жидкий мед, уже вязкий.
10. Она слишком искренне улыбалась. – слишком искренне – не совместимое словосочетание.
11. Впечатления после прочтения первой части – ГГ пока у меня не вызвал ни эмпатии, ни симпатии. Довольно слабый, безвольный человек, который катится по жизни, никак не влияя на нее, и не изменяясь под ее влиянием. Тем не менее, считает себя лучше других, на основе неких принципов, на которых он вырос. Про принципы тоже особо не сказано. И жалуется на несвободу, хотя по большому счету у человека все отлично. Лично у меня подобные мужчины вызывают подозрение. Все довольно расплывчато и вяло. Ну, что ж, может это только начало и он созреет.
12. Пока мы живем так, как живем, подчиняясь удобной, но такой отвратительной системе, мы находимся в клетке. Да и люди загоняют себя в скучные рамки. Меня от них тошнит. Временами. – Тошнит от людей? Тошнит от рамок? В чем заключается свобода для героини? Жить без рамок и системы?
13. Но я не сдавалась. Так уж получилось – я не умела расстраиваться. Я крепилась, понимая, что когда-нибудь найду что-то на этой дороге жизни. – А вот это уже получше. Вызывает уважение к героине.
14. Но в Город пришел Он. – А вот Он с большой буквы – это уже пошлейший штамп и перебор.
15. Но будучи одной я плакать не могла. Зато я смеялась. Очень зло. Я вообще стала злой за все это время. Во мне развился нездоровый цинизм. И неправильный. Глупый.
Но я потеряла свою осанку. И улыбалась как-то... мягко. Расслабленно. И зло, да.
В общем, бесилась с жиру. От жизни. От системы. Чуть не начала курить, но меня вовремя отучили.
А в конце концов признала, что жизнь фигня и просто осталась жить в этой жизни. Ну, вы понимаете. Я слишком люблю слово «жизнь», чтобы не повторить его три раза за предложение. – А это хорошо. Честно.
16. Мне даже плечо в этой жизни нашлось. Плечо, разумеется, имело своего обладателя. Любящего дешевое пиво и работающего в автомастерской. От него и пахло также. Не скажу, что запах был отталкивающим. – Так, Маргарита и есть клоунесса. ОК. Кто тогда там умер на полке с усмешкой на лице? ГГ? Что-то я запуталась.
17. После прочтения 2 части – Мне понравилось, что ГГ и Маргарита говорят разными голосами. Бредовые идеи насчет свободы одни и те же, а вот голоса и характеры получились разными. И это большой плюс. Молодец, автор.
18. И к третьей части я окончательно вспомнила, что мне это напоминает. «Желтая стрела» Пелевина. Да, точно. Там тоже поезд – Жизнь, ГГ который не понимает куда и зачем они все едут. Автор, читали? Нет? Почитайте, найдете много сходства.
19. Но мы с женой были слишком упертыми личностями, чтобы оставить свою мечту за бортом и зачем-то покинуть транспорт, к ней везущий. – По-моему ГГ и сам не особо понимает, куда едет. О чем мечтает? Я что-то пропустила? Автор, ничего личного, но на мой взгляд – это довольно незрелый взгляд на взрослую жизнь, что с появлением семьи нужно перестать двигаться к мечте.
20. чисто женской походкой -:) тупо мужское предложение. Издеваюсь, да.

21. Скажете, что когда тебе почти тридцать лет, ждать чуда ПРОСТО СИДЯ НА ПОЛКЕ ПОЕЗДА – безмерно глупо. – К сожалению, так живут слишком многие. Слишком. Сидят и ждут, когда за них что-то сделают, решат. Или просто бояться сами измениться.

22. И ее жутко раздражали окружающие. Дело доходило даже до истерик – Оля злилась, топала ногами и кричала о том, как сильно ее достали давящие стены. Что она хочет свободы от них, что ей надоел бесконечный стук колес и бег в никуда. – А это уже проблемы в воспитании.
23. - Я хочу определенности, папа, - остервенело сообщала она мне. – остервенело в 9 лет?
24. В общем, я был плохим отцом. Хорошие, как я слышал, воспитывают в детях свои принципы, и дети принимают их с радостью. У плохих же отцов, таких, как я, они устраивают мини-революции в окружающем мире и отчаянно выстраивают принципы свои. И не факт, что их мнение будет правильным... – хорошо, хоть герой сам признается. Бедные дети, им приходится искать границы, когда никто им их не показывает.
25. Удивительно, но я впервые видел столь смирившегося человека. – вряд ли можно назвать смирившимся человека, пытавшегося бежать 5 раз!
26. Оля стала Олей. Хрупкой, молчаливой... униженной. – Боже мой! Что сделали с ребенком? Вот, кто пока единственный вызывает у меня сочувствие в этом рассказе.
27. Я собрал все свои деньги. Все те, что накопил за жизнь в Городе. Их оказалось удивительно много. Куда больше, чем нужно на хотя бы безбедную жизнь в одном из земных городов. И я начал составлять план. Попутно даже прокручивал в голове момент прощания. Она – стоит на Станции и машет мне рукой. Идет дождь, поэтому слез на ее лице не видно. Но они есть. И это - слезы радости. А я, уезжающий в клетке, столь тесной для Оли, чувствую себя самым счастливым человеком. – Мммм. У человека не было никакого плана для своей жизни, а туда же. Давай, дочка, у меня есть прекрасный замечательный план для твоей жизни! Я сделаю тебя счастливой! Нет, не нравится мне герой. Не герой он вовсе.
28. И Ольга кивнула.
- Да, - сказала она. – Я все еще считаю, что там, на свободе, моя жизнь будет куда более счастливой. – Папаша был неправ. Ему удалось передать ей свои понятия о свободе.
29. После стольких лет поиска новой жизни и своего счастья.
Поезд ходит по кругу.
Поезд ходит по кругу.
Поезд ходит по кругу.
Почему я так и не понял этого за всю свою жизнь?! – Ну, как тут не вспомнить. Опять метель, и мается былое в темноте. Опять метель. Две вечности сошлись в один короткий день…
30. - Вам ведь некуда идти? – снова заговорила женщина. – Не хотите ли задержаться у меня? – Повезло. Вернулась любовь его юности. Вот как бывает!
31. Мой любовник нашел себе новую женщину. – Она же была замужем!
32. - Расскажете о себе? – ненавязчиво поинтересовалась Маргарита, раскрывая черный потрепанный зонт.
Почему-то повеяло трагизмом. – Вот лейтмотив рассказа. Жизнь – почему-то трагедия! И мне трудно с этим согласиться.
33. - Свобода – это состояние души. Человек может находиться в клетке, но быть свободным. Там, где ему будет уютно, среди тех, с кем ему хорошо. Именно там и находится место, которое можно назвать местом свободы. – Наконец-то более-менее здравая мысль. Но, похоже, героиня сама в это не особо верит. Потому что ей неуютно, от жизни она не ждет ничего хорошего.
34. На нем была надпись «STARE». – В этой надписи есть сакральный смысл? «Гляди»? Или чемодан китайского производства типа «ADIBAS» или «NYKE»
35. Может, столькое не случилось, из-за того, что я все-таки отчаянно крикнул ей «Стой!»?... – «столького не случилось»? «Всего этого не случилось»?
Для притчи рассказ слишком длинный, основная идея изложена, на мой взгляд, не слишком ясно. Не смотря на то, что у героев прошла большая часть сознательной жизни – очень статичный. А написано в общем-то вполне читабельно. И знаете, он мне почему-то напомнил рассказ Фейхтвангера своей неторопливостью, размеренностью. И это неплохо. Такие рассказы должны быть. Найдете ли вы своего читателя? Не уверена.
И все-таки я вам советую прочитать «Желтую стрелу»!
В целом, я очень люблю рассказы-притчи с духовным смыслом. Но если бы я не обещала разобрать ваш рассказ, то вряд ли бы читала внимательно после первой трети. Герои бредут бесцельно. Конфликта никакого нет. Рассказ - вопрос без ответа. Как размышление над собственной жизнью, наверное, имеет ценность. Но не для меня.
Я согласна с героями, что времени реально мало у каждого из нас. И жалко было бы потратить его на какую-нибудь фигню, пережевывание прошлого, сравнение себя с другими, размышление об упущенных возможностях. У каждого из нас своя дорога, свое предназначение. Поезд не идет по кругу! Жить нужно сегодня. Потому что прошлого уже нет. А завтра может не наступить. И жить нужно так, чтобы не было мучительно больно за бесцельно прожитые годы.

Жить, а не ожидать жизни. На самом деле все гораздо проще. «Удерживай язык свой от зла и уста свои от коварных слов. Уклоняйся от зла и делай добро; ищи мира и следуй за ним».
Удачи на конкурсе и успехов.